Муравьиная кислота
| Муравьиная кислота | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование | Метановая кислота |
| Традиционные названия | Муравьиная кислота |
| Химическая формула | HCOOH |
| Эмпирическая формула | CH2O2 |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | жидкость |
| Молярная масса | 46,025380 г/моль |
| Плотность | 1,2196 г/см³ |
| Динамическая вязкость (ст. усл.) | 0,16 Па·с (при 20 °C) |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 8,25 °C |
| Температура кипения | 100,7 °C |
| Температура вспышки | 60 °C |
| Температура самовоспламенения | 520 °C |
| Тройная точка | 281,40 K (8,25 °C), 2,2 кПа |
| Критическая точка | 588 K (315 °C), 5,81 МПа |
| Молярная теплоёмкость (ст. усл.) | 98,74 Дж/(моль·К) |
| Энтальпия образования (ст. усл.) | −409,19 кДж/моль |
| Давление пара | 120 мм. рт. ст. (16 кПа) при 50 °C |
| Химические свойства | |
| pKa | 3,75 |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | 1,3714 |
| Структура | |
| Дипольный момент | 1,41 (газ) Д |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 64-18-6 |
| SMILES | O=CO |
| Регистрационный номер EC | 200-579-1 |
| RTECS | LQ4900000 |
Муравьиная кислота (систематическое наименование: метановая кислота) — первый представитель в ряду насыщенных одноосновных карбоновых кислот. Зарегистрирована в качестве пищевой добавки под обозначением E236.
Содержание
Физические и термодинамические свойства
При нормальных условиях муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость. Растворима в ацетоне, бензоле, глицерине, толуоле. Смешивается с водой, диэтиловым эфиром, этанолом.
Получение
Безопасность
Опасность муравьиной кислоты зависит от концентрации. Согласно классификации Европейского союза, концентрация до 10 % обладает раздражающим эффектом, больше 10 % — разъедающим.
При контакте с кожей 100%-ная жидкая муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги. Попадание даже небольшого её количества на кожу причиняет сильную боль, поражённый участок сначала белеет, как бы покрываясь инеем, потом становится похожим на воск, вокруг него появляется красная кайма. Кислота легко проникает через жировой слой кожи, поэтому промывание поражённого участка раствором соды необходимо произвести немедленно. Контакт с концентрированными парами муравьиной кислоты может привести к повреждению глаз и дыхательных путей. Случайное попадание внутрь даже разбавленных растворов вызывает явления тяжелого некротического гастроэнтерита.
Муравьиная кислота быстро перерабатывается и выводится организмом. Тем не менее, муравьиная кислота и формальдегид, образующиеся при отравлении метанолом, вызывают повреждение зрительного нерва и ведут к слепоте.
Химические свойства
Муравьиная кислота, кроме кислотных свойств, проявляет также некоторые свойства альдегидов, в частности, восстановительные. При этом она окисляется до углекислого газа. Например:
При нагревании с сильными водоотнимающими средствами (H2SO4 (конц.) или P4O10) разлагается на воду и моноксид углерода:
Нахождение в природе
В больших количествах муравьиная кислота образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и лёгкой бензиновой фракции в производстве уксусной кислоты. Муравьиную кислоту получают также гидролизом формамида (
35 % от общего мирового производства); процесс состоит из нескольких стадий: карбонилирование метанола, взаимодействие метилформиата с безводным NH3 и последующий гидролиз образовавшегося формамида 75%-ной H2SO4. Иногда используют прямой гидролиз метилформиата (реакцию проводят в избытке воды или в присутствии третичного амина), гидратацию СО в присутствии щёлочи (кислоту выделяют из соли действием H2SO4), дегидрогенизацию СН3ОН в паровой фазе в присутствии катализаторов, содержащих Cu, а также Zr, Zn, Cr, Mn, Mg и др. (метод не имеет промышленного значения).
Применение
В лабораториях используют разложение жидкой муравьиной кислоты под действием горячей концентрированной серной кислоты, либо пропуская муравьиную кислоту над оксидом фосфора P2O5, для получения монооксида углерода. Схема реакции:
Производные муравьиной кислоты
Соли и эфиры муравьиной кислоты называют формиатами. Важнейшим производным муравьиной кислоты является формальдегид (метаналь, муравьиный альдегид).
МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА
Молекула М. к. имеет плоское строение. Длины связей СЧН, С=О, СЧО и ОЧН равны соотв. 0,1085, 0,1245, 0,1312 и 0,095 нм; углы ОЧС=О, НЧС=О и СЧОЧН соотв. 124,3, 117,8 и 107,8°.
Остаток М. к.-формил, соли и эфиры-формиаты.
При нагревании М. к. разлагается с образованием СО 2 и Н 2 ; H 2 SO 4 расщепляет ее на СО и Н 2 О; Н 2 О 2 окисляет до надмуравьиной к-ты НСОООН. Со спиртами в присут. H 2 SO 4 дает сложные эфиры (см. табл.). Подобно альдегидам М. к. проявляет восстановит. св-ва: осаждает серебро из аммиачных р-ров AgNO 3 ; вступает в р-цию восстановит. аминирования, в частности в Лейкарта-Валлаха реакцию; при взаимод. первичных и вторичных аминов с М. к. и формальдегидом образуются N-метилированные амины; смесь М. к. со стехиометрич. кол-вом третичных аминов-эффективный восстановитель карбонильных соед. до спиртов.
М. к. легко присоединяется к олефинам с образованием сложных эфиров; в присут. H 2 SO 4 олефины карбоксили-руются до третичных карбоновых к-т (р-ции Коха-Хаафа), напр.:
Р-ция М. к. с олефинами в присут. Н 2 О 2 и кислотных катализаторов приводит к гликолевым эфирам, а р-ции с ацетиленом в паровой фазе-к виниловому эфиру. М. к. вступает в р-ции циклизации, образуя с о-фенилендиамином бензимидазол, с 4,5-диаминопиримидином-пурин.
СВОЙСТВА ЭФИРОВ МУРАВЬИНОЙ КИСЛОТЫ
В природе М. к. обнаружена в хвое, крапиве, фруктах, едких выделениях пчел и муравьев (в последних впервые обнаружена в 17 в., отсюда назв.).
В больших кол-вах М. к. образуется в качестве побочного продукта при жидкофазном окислении бутана и легкой бензиновой фракции в произ-ве уксусной к-ты. М. к. получают также (
М. к. раздражает верх. дыхат. пути и слизистые оболочки глаз; при попадании на кожу вызывает хим. ожоги.
Т-ра хранения М. к. не ниже 0°С; при комнатной т-ре медленно разлагается на СО и Н 2 О; для хранения при т-ре до 35°С М. к. стабилизируют добавлением до 1% воды, а при 35-55 °С-до 3% воды. Объем мирового произ-ва М. К.-250 тыс. т/год (1980).
Лит.: Физико-химические свойства продуктов производства изопрена, под ред. С. К. Огородникова, М., 1974; Агуйло А., Хорленко Т., «Нефть, газ и нефтехимия за рубежом», 1980, № 11^, с. 104-13. Н. Г. Вергунова.
муравьиная кислота
Смотреть что такое «муравьиная кислота» в других словарях:
Муравьиная кислота — Муравьиная кислота … Википедия
МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — Acidum formicicum. Свойства. Муравьиная кислота (НСООН), молекулярный вес 46,03; бесцветная жидкость с острым запахом, кислой реакции. Смешивается во всех соотношениях с водой и спиртом. Удельный вес 1,060 1,064. Содержит 24 25 % муравьиной кисл … Отечественные ветеринарные препараты
МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА, см. метановая кислота … Научно-технический энциклопедический словарь
МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — (HCOOH) простейшая органическая одноосновная кислота; жидкость с резким запахом. Получают гл. обр. как побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана. Применяют в протравном крашении, для получения лекарственных… … Российская энциклопедия по охране труда
МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — НСООН, монокарбоновая к та. В свободном виде содержится в крапиве, хвое, в выделениях Муравьёв, пчёл. В форме слолшых эфиров обнаружена в нек рых плодах (напр., яблоках). Отрицательно заряженный ион М. к. формиат, образуя активное соединение с… … Биологический энциклопедический словарь
Муравьиная кислота — МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА, HCOOH, бесцветная горючая жидкость с резким запахом, tкип 100,8 °C. Содержится в хвое, крапиве, едких выделениях муравьев и пчел. Получают синтетически. Применяют в протравном крашении, для получения лекарственных средств,… … Иллюстрированный энциклопедический словарь
Муравьиная кислота — а. Муравьиная кислота встречается в природе и получается путем синтеза. Подвижная бесцветная едкая жидкость, слегка дымящаяся на воздухе, имеет раздражающий запах. Используется в крашении, при дублении, при коагуляции латекса, в медицине в… … Официальная терминология
муравьиная кислота — skruzdžių rūgštis statusas T sritis chemija formulė HCOOH atitikmenys: angl. formic acid rus. муравьиная кислота ryšiai: sinonimas – metano rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
муравьиная кислота
1 муравьиная кислота
2 муравьиная кислота
3 муравьиная кислота
4 муравьиная кислота
5 муравьиная кислота
6 муравьиная кислота
7 муравьиная кислота
8 муравьиная кислота
9 муравьиная кислота
10 муравьиная кислота
11 муравьиная кислота
12 муравьиная кислота
13 муравьиная кислота
14 муравьиная кислота
15 муравьиная кислота
См. также в других словарях:
Муравьиная кислота — Муравьиная кислота … Википедия
МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — Acidum formicicum. Свойства. Муравьиная кислота (НСООН), молекулярный вес 46,03; бесцветная жидкость с острым запахом, кислой реакции. Смешивается во всех соотношениях с водой и спиртом. Удельный вес 1,060 1,064. Содержит 24 25 % муравьиной кисл … Отечественные ветеринарные препараты
МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА, см. метановая кислота … Научно-технический энциклопедический словарь
МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — (HCOOH) простейшая органическая одноосновная кислота; жидкость с резким запахом. Получают гл. обр. как побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана. Применяют в протравном крашении, для получения лекарственных… … Российская энциклопедия по охране труда
МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА — НСООН, монокарбоновая к та. В свободном виде содержится в крапиве, хвое, в выделениях Муравьёв, пчёл. В форме слолшых эфиров обнаружена в нек рых плодах (напр., яблоках). Отрицательно заряженный ион М. к. формиат, образуя активное соединение с… … Биологический энциклопедический словарь
Муравьиная кислота — МУРАВЬИНАЯ КИСЛОТА, HCOOH, бесцветная горючая жидкость с резким запахом, tкип 100,8 °C. Содержится в хвое, крапиве, едких выделениях муравьев и пчел. Получают синтетически. Применяют в протравном крашении, для получения лекарственных средств,… … Иллюстрированный энциклопедический словарь
муравьиная кислота — НСООН, жидкость с резким запахом, tкип 100,7°C. Содержится в хвое, крапиве, едких выделениях муравьёв и пчёл. Получают главным образом как побочный продукт в производстве уксусной кислоты жидкофазным окислением бутана. Применяют в протравном… … Энциклопедический словарь
Муравьиная кислота — а. Муравьиная кислота встречается в природе и получается путем синтеза. Подвижная бесцветная едкая жидкость, слегка дымящаяся на воздухе, имеет раздражающий запах. Используется в крашении, при дублении, при коагуляции латекса, в медицине в… … Официальная терминология
муравьиная кислота — skruzdžių rūgštis statusas T sritis chemija formulė HCOOH atitikmenys: angl. formic acid rus. муравьиная кислота ryšiai: sinonimas – metano rūgštis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Муравьиная кислота: общая характеристика и применение
HCOOH – рациональная формула муравьиной кислоты, насыщенной односоставной карбоновой кислоты, входящая в так называемую карбоксильную группу. В настоящее время муравьиная кислота имеет систематическое название метановой, является органическим соединением, зарегистрированным в качестве пищевой добавки Е236.
История появления муравьиной кислоты
Открытие
В 1670 году натуралист, член Лондонского королевского общества Джон Рей провел эксперимент, результатом которого стало появление нового водного раствора химического соединения, проявляющего типичные свойства кислот. Рей путем кипячения воды в сосуде с помещенными в него рыжими лесными муравьями, произвел процесс перегонки паром.
Сейчас процесс заменен синтезом муравьиной кислоты из угарного газа и воды. Позже энтомологи подтвердят, что в теле муравьев в брюшной полости находятся ядовитые железы, которые вырабатывают кислоту как средство защиты от нападения.
Рыжие лесные муравьи оказались не единственными носителями кислоты данного вида. Муравьиная кислота, хоть и в меньших объемах, обнаружена в пчелином яде, гусеницах шелкопряда, сосновой хвое, крапиве, фруктах, а также выделениях животных и даже человека. Соли и эфиры кислоты, формиаты, также получили название от латинского formica — муравей.
Получение
С XIX века муравьиную кислоту получают химическим путем в виде натриевой соли. Большее количество муравьиной кислоты получается как побочный продукт при жидкофазном окислении бутана и бензиновой фракции при производстве другой кислоты – уксусной.
Около 35% мирового производства получают гидролизом формамида. Основным промышленным способом получения муравьиной кислоты является реакция монооксида углерода с гидроксидом натрия: NaOH + CO → HCOONa → (+H2SO4, −Na2SO4) HCOOH. Процесс разделен на две стадии:
Еще одним способом является разложение глицериновых эфиров щавелевой кислоты. При нагревании щавелевой кислоты и безводного глицерина путем отгона воды образуют щавелевые эфиры. Разлагая щавелевые эфиры методом нагревания, получают углекислый газ и образования муравьиных эфиров. Последние методом разложения водой образуют глицерин и муравьиную кислоту.
Физические и химические свойства муравьиной кислоты
Одна из самых простых карбоновых кислот, муравьиная одновременно является самой сильной. При попадании на кожу вызывает ожог, жжение, растворение. Растворяет капрон, нейлон и прочие полимеры.
Муравьиная кислота представляет собой бесцветную жидкость с едким и резким запахом. Смешивается с водой, этанолом, диэтиловым эфиром. Растворяется в ацетоне, бензоле, глицерине и толуоле. Обладает свойствами кислот и альдегида, в молекулярной формуле есть кислотная часть (CO-OH) и атом углерода (H-CO). Такая особенность привела к особенной реакции восстанавливать серебро, что характерно для альдегидов, но не для кислот.
Важная особенность муравьиной кислоты является изготовление «тяжелых» жидкостей. Применяемые геологами, минеролагами, геммологами, помогают при идентификации и разделении минералов по свойствам их плотности.
При растворении металлического таллия в 90% растворе муравьиной кислоты, получают формиат таллия. При растворении таких веществ и их солей получают раствор в котором плавают тяжелый шпат, корунд, малахит.
Муравьиная кислота известна своими бактерицидными свойствами. Используется при дезинфекции продовольственной тары. Кислота используется как пищевой концентрат. Слабые растворы применяют в медицине.
Применение
Основное применение муравьиной кислота – консервант, это обусловлено высоким бактерицидными и антисептическими свойствами. Останавливающая свойства гнилостности муравьиная кислота (пищевой вариант E236) широко применяется во многих областях, среди которых:
Более подробно о сферах применения муравьиной кислоты можно узнать в публикации «Применение муравьиной кислоты в различных отраслях».
Безопасность и допустимость использования
Следует обратить внимание на то, что применение муравьиной кислоты в продуктах питания разрешено России, Беларуси, а также странах ЕАЭС. В странах Евросоюза разрешено применять Е236 в косметических средствах, а в США в составе синтетических ароматизаторов для продуктов питания.
Неразбавленная муравьиная кислота вызывает сильные химические ожоги, 10% и более обладает разъедающим эффектом, менее 10% — раздражающим.
Основная отличительная особенность метановой кислоты — это отсутствие производств в России. Тем не менее, муравьиную кислоту всегда можно купить в ООО «Эверест». Узнать подробнее можно здесь.