Слово Напишите структурную формулу фенола выделите функциональную группу как она называется почему - однокоренные слова и морфемный разбор слова (приставка, корень, суффикс, окончание):

Напишите структурную формулу фенола выделите функциональную группу как она называется почему

Фенолы – это производные ароматических углеводородов, молекулы которых содержат одну или несколько гидроксильных групп (- ОН), непосредственно соединенных с бензольным кольцом.

Фенолы – это гидроксильные производные бензола.

Общая формула Ar-ОН, где Ar – арил.

Простейшим и наиболее известным представителем этого класса соединений является фенол.

Молекулярная формула фенола С₆Н₅ОН.

Радикал фенола С₆Н₅ называется фенил.

Классификация фенолов

Существуют фенолы и большей атомности.

В соответствии с количеством конденсированных ароматических циклов в молекуле различают сами фенолы (одно ароматическое ядро – производные бензола), нафтолы (2 конденсированных ядра – производные нафталина), антранолы (3 конденсированных ядра – производные антрацена) и фенантролы.

Номенклатура фенолов

Простейшие одноатомные фенолы

Простейшие двухатомные фенолы

Для более сложных соединений нумеруют атомы, входящие в состав ароматических циклов и с помощью цифровых индексов указывают положение заместителей.

При построении номенклатуры фенолов атомы углерода в бензольном кольце обозначают цифрами от 1 до 6, начиная с атома углерода, связанного с гидроксильной группой.

Изомерия фенолов

Для фенолов характерно несколько видов изомерии.

1. Изомерия положения заместителей в бензольном кольце

2. Изомерия положения групп –ОН в многоатомных спиртах

3. Межклассовая изомерия с ароматическими спиртами, простыми эфирами

Источник

Фенолы

Гидроксисоединения – это органические вещества, молекулы которых содержат, помимо углеводородной цепи, одну или несколько гидроксильных групп ОН.

Гидроксисоединения делят на спирты и фенолы.

Спирты – это гидроксисоединения, в которых группа ОН соединена с алифатическим углеводородным радикалом R-OH. Если гидроксогруппа ОН соединена с бензольным кольцом, то вещество относится к фенолам.

Общая формула предельных нециклических спиртов: C_nH_2n+2O_m, где m ≤ n.

Классификация фенолов

По числу гидроксильных групп:

Соединения, в которых группа ОН отделена от бензольного кольца углеродными атомами – это не фенолы, а ароматические спирты:

Строение фенолов

В фенолах одна из неподеленных электронных пар кислорода участвует в сопряжении с π–системой бензольного кольца, это является главной причиной отличия свойств фенола от спиртов.

Химические свойства фенолов

Сходство: как фенол, так и спирты реагируют с щелочными металлами с выделением водорода.

Отличия:

1. Кислотные свойства фенолов

Фенолы являются более сильными кислотами, чем спирты и вода, т. к. за счет участия неподеленной электронной пары кислорода в сопряжении с π-электронной системой бензольного кольца полярность связи О–Н увеличивается.

Раствор фенола в воде называют «карболовой кислотой», он является слабым электролитом.

1.1. Взаимодействие с раствором щелочей

В отличие от спиртов, фенолы реагируют с гидроксидами щелочных и щелочноземельных металлов, образуя соли – феноляты.

Например, фенол реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия

Так как фенол – более слабая кислота, чем соляная и даже угольная, его можно получить из фенолята, вытесняя соляной или угольной кислотой:

1.2. Взаимодействие с металлами (щелочными и щелочноземельными)

Фенолы взаимодействуют с активными металлами (щелочными и щелочноземельными). При этом образуются феноляты. При взаимодействии с металлами фенолы ведут себя, как кислоты.

2. Реакции фенола по бензольному кольцу

Наличие ОН-группы в бензольном кольце (ориентант первого рода) приводит к тому, что фенол гораздо легче бензола вступает в реакции замещения в ароматическом кольце.

2.1. Галогенирование

Фенол легко при комнатной температуре (без всякого катализатора) взаимодействует с бромной водой с образованием белого осадка 2,4,6-трибромфенола (качественная реакция на фенол).

2.2. Нитрование

Под действием 20% азотной кислоты HNO₃ фенол легко превращается в смесь орто- и пара-нитрофенолов.

Например, при нитровании фенола избытком концентрированной HNO3 образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота):

3. Поликонденсация фенола с формальдегидом

С формальдегидом фенол образует фенолоформальдегидные смолы.

4. Взаимодействие с хлоридом железа (III)

При взаимодействии фенола с хлоридом железа (III) образуются комплексные соединения железа, которые окрашивают раствор в сине-фиолетовый цвет. Это качественная реакция на фенол.

5. Гидрирование (восстановление) фенола

Присоединение водорода к ароматическому кольцу.

Продукт реакции – циклогексанол, вторичный циклический спирт.

Получение фенолов

1. Взаимодействие хлорбензола с щелочами

При взаимодействии обработке хлорбензола избытком щелочи при высокой температуре и давлении образуется водный раствор фенолята натрия.

При пропускании углекислого газа (или другой более сильной кислоты) через раствор фенолята образуется фенол.

2. Кумольный способ

Фенол в промышленности получают из каталитическим окислением кумола.

Первый этап процесса – получение кумола алкилированием бензола пропеном в присутствии фосфорной кислоты:

Второй этап – окисление кумола кислородом. Процесс протекает через образование гидропероксида изопропилбензола:

Суммарное уравнение реакции:

3. Замещение сульфогруппы в бензол-сульфокислоте

Бензол-сульфокислота реагирует с гидроксидом натрия с образованием фенолята натрия:

Получается фенолят натрия, из которого затем выделяют фенол:

Источник

Фенол

Всего получено оценок: 613.

Всего получено оценок: 613.

Строение

Рис. 1. Строение фенола.

Классификация

Фенол образует гомологический ряд с общей формулой C_nH_2n-7OH, где n – не меньше шести. Самые известные гомологи: крезол (С₇Н₇ОН) и этилфенол (С₈Н₉ОН).

Кроме того, фенолы классифицируются по количеству ароматических ядер (бензольных колец). Фенол и его гомологи имеют всего одно бензольное кольцо. Также выделяют:

Наименования фенолов включают:

Каждое структурное название заканчивается словом «бензол». Например, 1-гидрокси-2-метилбензол. Это значит, что одна гидроксильная группа присоединена к первому атому углерода, а метильная группа – ко второму.
Другие примеры:

Большинство фенолов имеет тривиальные названия.

Для фенолов характерна структурная изомерия по положению заместителей в бензольном кольце, по строению и количеству радикалов.

Физические свойства

Фенол при нормальных условиях – игольчатые бесцветные кристаллы, розовеющие на воздухе. Это токсичное вещество, вызывающее ожоги.

Основные физические свойства вещества:

Фенол получают путём окисления кумола или толуола. Также выделяют из каменноугольной смолы.

Химические свойства

Реактивные способности фенола можно разделить на три группы:

Основные химические свойства фенола представлены в таблице.

Реакция

Описание

Уравнение

С активными металлами и щелочами

Образование солей – фенолятов

Под действием разбавленной азотной кислоты образуется смесь нитрофенолов (орто- и пара-). При воздействии концентрированной кислоты образуется пикриновая кислота (2,4,6-тринитрофенол)

При комнатной температуре образуется 2,4,6-трибромфенол в виде белого осадка

Под действием температуры в присутствии катализатора (никеля) образуется циклогексанол

Обнаружение с помощью хлорида железа (III). Образуется фиолетовый раствор

Что мы узнали?

Из урока химии узнали, что фенол – ароматическое соединение, образующее ряд фенолов. Отличается от бензола наличием гидроксильной группы. В зависимости от количества групп выделяют одноатомные, двухатомные, трёхатомные и многоатомные фенолы. Также соединения могут содержать более одного бензольного кольца. Фенол – это токсичное кристаллическое вещества с низкими температурами плавления и кипения. Реакции протекают по гидроксильной группе и по бензольному кольцу. Фенол вступает в реакции с активными металлами, щелочами, азотной кислотой, галогенами, водородом. Нахождение фенола определяется качественной реакцией – воздействием хлорида железа (III).

Источник

Структурная формула фенола и его молекулярное строение

Для понимания и теоретического предсказания химических свойств различных веществ следует знать их элементарный состав и строение (геометрическое и электронное). Одним из таких соединений является фенол. Структурная формула вещества способна объяснить многие его характеристики и особенности поведения в реакциях.

Бензольное кольцо

Прежде чем говорить о молекулярном строении фенола и феноловых соединений, следует рассмотреть вещество, которое лежит в их основе. Этим соединением является бензол. Это ароматическое вещество имеет состав, соответствующий формуле C6H6. Молярную массу легко вычислить, если сложить величины для 6 атомов углерода и 6 атомов водорода. Получается: M (C6H6) = 6*12 + 6*1 = 78 г/моль.

Бензол был открыт Фарадеем в 1825 году. Однако до конца XIX столетия не существовало четких представлений о структуре вещества. Его рассматривали в следующих геометрических вариантах:

Современные представления о геометрическом и электронном строении бензола принадлежат немецкому ученому Фридриху Августу Кекуле. Именно он впервые предложил рассматривать соединение C6H6 в виде шестиугольника, внутри которого чередуются двойные связи. Они образуют бензольное кольцо.

С точки зрения электронного строения, для каждого атома углерода в бензоле характерна sp2 гибридизация. Это означает, что 3 связи углерод образует с помощью энергетически эквивалентных орбиталей:

Поскольку атом C имеет валентность IV, у него остается один свободный электрон. Он расположен на другой по форме и энергии орбитали, чем названные sp2. Она носит название p и имеет форму гантели или объемной восьмерки. 6 p-орбиталей образуют кольцо, создавая внутри него единое электронное пространство. В настоящее время получено численное подтверждение этой теории на основе длины связей между атомами углерода в бензоле. Она приблизительно составляет 1,4 ангстрема, что больше, чем чистая двойная связь, но меньше, чем одинарная ковалентная C-C.

Формула и характеристика фенола

Фенол — производная бензола, в котором один атом водорода замещен гидроксильной группой OH. В итоге получается следующая молекулярная формула соединения: C6H6O.

Поскольку она не содержит в себе информации, какая функциональная группа присутствует в ее составе, формулу фенола часто записывают следующим образом: C6H5OH.

Для получения соединения используют сложные реакции следующих видов:

Происхождение названия

Когда в 1834 году Рунге выделил C6H5OH из угольной смолы, он назвал его карбоксиловой кислотой. Когда был установлен точный состав вещества, оно стало называться гидроксибензолом.

В 1841 году французский ученый Огюст Лоран выделил чистый фенол из коксового газа (газовая смесь, которая горит на воздухе ярким пламенем). Несколькими годами ранее ученый уже использовал название «фон» или «фен» (phene) для обозначения бензола. Этот корень послужил источником термина «фенол», который был дан ароматическому спирту в 1843 году уже другим французом Жераром Шарлем Фредериком.

В настоящее время официальным и общим названием соединения является «фенол». Иногда в литературе можно встретить следующие обозначения вещества:

Физические свойства

В отличие от бензола, который при нормальных условиях (температура 25 C и давление 1 атмосфера) является жидкостью, фенол представляет собой кристаллы игольчатой формы и белого цвета. Они быстро розовеют на воздухе из-за процессов окисления. Температура плавления составляет 43 C, а кипения — 182 C. Поскольку первый показатель невысок, при обычных условиях он испытывает возгонку (испаряется).

Плотность кристаллов составляет 1070 кг/м3, эта характеристика практически такая же, как у воды. Фенол имеет среднюю растворимость в H2O (около 8 г на 100 мл). Также он растворим в щелочах и спиртах. Молярная масса вещества составляет 94 г на моль (величину легко получить самостоятельно, если вспомнить формулу C6H5OH и обратиться к справочным данным из таблицы Д. И. Менделеева).

Вещество обладает специфическим запахом. Его можно представить, если вспомнить, как пахнет гуашь.

Химические особенности

Структурная формула фенола позволяет теоретически предсказать его химические свойства. Здесь следует рассмотреть 2 особенности соединения C6H5OH:

Примеры реакций

Соединение C6H5OH является достаточно активным. Типичными являются следующие реакции с ним:

Химические свойства фенола говорят о его явно выраженной способности замещать атомы водорода в гидроксильной группе и около углерода на металлы и галогены, соответственно.

Направления использования

Гидроксибензол с давних пор использовали в качестве хорошего антисептического средства. В фармацевтике его соединения применяли в качестве бактерицидных и дезинфицирующих препаратов. Например, для полоскания горла. Фенол используют в качестве химического вещества для получения ацетилсалициловой кислоты (аспирин). В настоящее время как антисептик он не применяется по причине того, что вызывает сильное раздражение кожи. Однако его продолжают использовать в качестве заживляющего средства при онихокриптозе.

Помимо медицинской направленности, вещество используют в большом количестве при производстве феноловых резин, нейлоновых нитей и других синтетических тканей.

Феноляты и фениловые эфиры играют большую биологическую роль для формирования и развития растений.

Таким образом, соединение C6H5OH является уникальным ароматическим спиртом. Его структура обеспечивает ярко выраженные свойства донора атомов водорода по бензольному кольцу и слабо проявляющиеся свойства спиртов по гидроксильной группе.

Источник

Содержание:

Фенолы:

К гидроксилпроизводным органическим соединениям, кроме спиртов, относятся фенолы.

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода, непосредственно связанных с бензольным кольцом, замещены на гидроксильные группы.

Число гидроксильных групп в молекуле определяет атомность фенолов. Они могут содержать до шести гидроксильных групп в молекуле. По числу гидроксильных групп фенолы, как и спирты, классифицируют как одно- и многоатомные фенолы.

В таблице 24 для ознакомления приведены формулы и названия некоторых фенолов различной атомности.

В данном курсе органической химии вы познакомитесь со строением и свойствами одного представителя класса — фенолом от названия которого и происходит название всего класса — фенолы. Тривиальное название «фенол» принято в номенклатуре ИЮПАК.

Строение фенола

Фенол — простейший представитель класса. Группу атомов — называют фенильной группой. Структурная формула фенола в основном записывается без указания символов углерода и водорода в бензольном кольце.

Шаростержневая и масштабная модели молекулы фенола приведены на рисунке 52.

Рассмотрим электронное строение молекулы фенола. Одна из неподеленных электронных пар атома кислорода вступает в сопряжение с -электронной системой бензольного кольца. При этом происходит смещение электронной плотности в сторону бензольного кольца, что приводит к усилению связи С—О и к ослаблению связи О—Н.

Сопряжение неподеленной электронной пары атома кислорода с -электронной системой бензольного кольца приводит также к перераспределению в нем электронной плотности. Она понижается на атоме углерода, связанном с гидроксильной группой, и повышается у атомов углерода в положениях 2, 4, 6. Эти процессы можно выразить схемой, показанной на рисунке 53. Таким образом, гидроксильная группа и бензольное кольцо в молекуле фенола взаимно влияют друг на друга.

Физические свойства фенола

Фенол — бесцветное кристаллическое вещество с резким характерным запахом. Кристаллическое состояние фенола обусловлено наличием прочных водородных связей между его молекулами. При обычной температуре фенол незначительно растворяется в воде, но хорошо раетворяетея в горячей воде. Фенол очень ядовит, при попадании на кожу вызывает cильнейшие ожоги, поэтому работать е ним в школьном химичееком кабинете запрещено.

Химические свойства фенола

Химические свойства фенола обусловлены наличием в молекуле функциональной группы —ОН и бензольного кольца, которые взаимно влияют друг на друга. В молекуле фенола бензольное кольцо влияет на гидроксильную группу, что проявляется в повышенной кислотности фенола по сравнению с насыщенными одноатомными спиртами. Влияние гидроксильной группы на бензольное кольцо обусловливает более легкое замещение в нем атомов водорода на какой-либо заместитель у атомов углерода в положениях 2, 4, 6.

Рассмотрим последовательно химические реакции, протекающие с участием гидроксильной группы и бензольного кольца.

1) Диссоциация в водных растворах. Молекулы фенола диссоциируют в водных растворах по кислотному типу:

Фенол является слабой кислотой (иногда его называют карболовой кислотой), что отличает его от спиртов, которые практически не диссоциируют в водных растворах.

2) Взаимодействие со щелочными металлами. Наличие в молекуле фенола гидроксильной группы, непосредственно связанной с бензольным кольцом, обусловливает определенное сходство по химическим свойствам с одноатомными спиртами. Если в расплавленный фенол поместить кусочек металлического натрия, то происходит реакция замещения атома водорода в гидроксильной группе. При этом образуется соединение, которое по номенклатуре ИЮПАК называют феноксид. Используется и другое название — фенолят, допускаемое номенклатурой ИЮПАК. В реакции со щелочными металлами фенол проявляет кислотные свойства:

3) Взаимодействие со щелочами. Кислотные свойства у фенола, как вам известно, выражены сильнее, чем у одноатомных насыщенных спиртов. Поэтому, в отличие от них, фенол реагирует не только со щелочными металлами, но и с водными растворами щелочей с образованием феноксидов (фенолятов):

Кислотные свойства у фенола выражены слабее, чем у неорганических кислот, даже таких слабых, как угольная. Поэтому добавление к водному раствору фенолята натрия соли угольной кислоты (кислотные свойства фенола примерно в три тысячи раз слабее, чем угольной кислоты) приводит к образованию фенола. Образуется фенол и при добавлении к водному раствору фенолята сильных минеральных кислот:

4) Галогенирование. Реакции галогенирования, в частности бромирования, протекают с замещением атомов водорода в бензольном кольце. В отличие от бензола для бромирования фенола не требуется катализатор, так как влияние гидроксильной группы значительно облегчает протекание реакций замещения в бензольном кольце. При действии на фенол раствора брома в воде образуется белый осадок 2,4,6-трибромфенола (рис 54).

Эта реакция часто используется для качественного обнаружения фенола.

Фенол дает характерное фиолетовое окрашивание с водным раствором хлорида железа(III) вследствие образования комплексной соли железа. Эту реакцию также используют для обнаружения фенола и относят к цветной качественной реакции.

5) Нитрование. Фенол так же, как и бензол, взаимодействует е азотной кислотой, но нитрование фенола протекает легче, чем нитрование бензола. Реакция фенола с разбавленной азотной кислотой идет при комнатной температуре, и в результате образуется смесь изомеров нитрофенола:

Фенолами называют производные ароматических углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода, непосредственно связанных с бензольным кольцом, замещены на гидроксильные группы.

Фенол — простейший одноатомный фенол, химические свойства которого определяются наличием в молекуле как гидроксильной группы, так и бензольного кольца, которые оказывают друг на друга взаимное влияние, что обусловливает высокую активность фенола в реакциях замещения в бензольном кольце и большую кислотность по сравнению со спиртами.

Для фенола характерны реакции гидроксильной группы (со щелочными металлами, щелочами) и бензольного кольца (галогенирование, нитрование).

Получение и применение фенола

Получение: Одним из основных промышленных методов получения фенола является кумольный метод. Он был разработан в 40-е гг. XX в. в Советском Союзе Р. Ю. Удрисом, Б. Д. Кружаловым, П. С. Сергеевым, М. С. Немцовым и до наших дней не утратил своей эффективности. Для получения фенола используются экономически выгодные исходные вещества — бензол и пропей.

Упрощенно синтез фенола можно представить так. Сначала в реакции бензола с пропеном синтезируют изопропилбензол (кумол):

Затем кумол окисляют, продукт окисления кумола разлагают разбавленной серной кислотой и получают при этом фенол и ацетон важнейшие в производственном отношении продукты:

Схема получения из кумола фенола приведена для ознакомления и не требует запоминания.

Ранее фенол выделяли только из каменноугольной смолы, образующейся как побочный продукт коксохимического производства. Каменноугольную смолу обрабатывали щелочами, а, как вам известно, водные растворы щелочей взаимодействуют с фенолом с образованием фенолятов. Затем феноляты обрабатывали минеральными кислотами и получали фенол. Схематически процесс экстрагирования фенола из каменноугольной смолы можно представить так:

каменноугольная смола

Фенол можно получить, используя в качестве исходного вещества бензол. При хлорировании бензола сначала получают хлорбензол, затем хлорбензол под действием водного раствора гидроксида натрия дает фенолят натрия, который в реакции с минеральными кислотами превращается в фенол:

Этот способ получения фенола в настоящее время практически не используется как технически устаревший и экономически нецелесообразный. Однако знакомство с ним представляет интерес как пример генетической связи между углеводородами, галогенпроизводными и гидроксилпроизводными (фенолами).

Применение: Фенол и продукты, получаемые на его основе, находят широкое применение (рис. 55). Практически половина производимого фенола расходуется на синтез фенолформальдегидных смол. Полимеры на основе этих смол применяются для изготовления лаков и красок, пластмассовых изделий, устойчивых к действию кислот и щелочей, нагреванию. Из пластмасс на основе фенолформальдегидных смол изготовляют важные детали электро- и радиоприборов, аппаратуры, используемой для работы при высокой температуре и в агрессивных средах. Клеи, полученные на основе фенолформальдегидных смол, надежно соединяют детали, изготовленные из самых различных веществ, сохраняя высокую прочность соединения.

Фенол служит исходным веществом для получения многих лекарственных препаратов, например аспирина, красителей, пестицидов, антисептиков. Он используется в генной инженерии и молекулярной биологии в качестве средства для очистки и выделения молекул ДНК.

Тринитрофенол (пикриновая кислота) находит применение в производстве взрывчатых веществ.

Гидрохинон применяется в фотографии в качестве проявителя, так как он очень легко окисляется.

Пирокатехин используется для получения адреналина — гормона, вырабатываемого надпочечниками.

Резорцин применяется наружно как антисептик при кожных заболеваниях в виде водных и спиртовых растворов; в производстве красителей, стабилизаторов и пластификаторов полимеров.

Фенол и его производные — ядовитые вещества, очень опасные для человека, животных и растительных организмов. Вдыхание паров фенола может привести к ожогам дыхательных путей и последующему отеку легких. При попадании фенола на кожу образуются химические ожоги. Фенол не теряет летучих свойств даже в составе пластмасс, вот поэтому во многих странах мира запрещено производство предметов быта и детских игрушек с использованием фенопластов, представляющих опасность для здоровья людей.

В составе отходов производства могут содержаться чрезвычайно ядовитые вещества, например диоксин:

Чтобы предотвратить их попадание в окружающую среду, применяются различные физические и химические методы очистки.

Фенол в основном получают в процессе органического синтеза кумольным методом.

Фенол и его производные применяются в качестве исходных веществ для производства синтетических смол и пластмасс, синтеза красителей, лекарств и многих других ценных продуктов.

При копировании любых материалов с сайта evkova.org обязательна активная ссылка на сайт www.evkova.org

Сайт создан коллективом преподавателей на некоммерческой основе для дополнительного образования молодежи

Сайт пишется, поддерживается и управляется коллективом преподавателей

Whatsapp и логотип whatsapp являются товарными знаками корпорации WhatsApp LLC.

Cайт носит информационный характер и ни при каких условиях не является публичной офертой, которая определяется положениями статьи 437 Гражданского кодекса РФ. Анна Евкова не оказывает никаких услуг.

Источник