Щавелевая кислота
| Щавелевая кислота | |
|---|---|
 | |
| Номенклатура | |
| Тривиальное название | щавелевая кислота |
| Систематическое название | этандиовая кислота |
| Брутто-формула | H2C2O4 |
| Свойства | |
| Молярная масса | 90,04 г/моль |
| Внешний вид | бесцветные моноклинные кристаллы |
| Плотность | 1,36 г/см³ |
| Растворимость в воде (г на 100г) | 10 (20 °C); 25 (44,5 °C); 120 (100 °C) |
| Растворимость в этаноле, ацетоне, диэтиловом эфире | хорошо растворима |
| Температура плавления | 189,5 °C |
| Температура возгонки | 125 °C |
| Температура разложения | 100-130 °C |
| Температура кипения | |
декарбоксилирования
дипольного момента (μ)
Щаве́левая кислота (этандиовая кислота) НООССООН — двухосновная предельная карбоновая кислота. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана. Щавелевая кислота (или оксалат-ион C2O4 2− ) является восстановителем (обесцвечивает раствор KMnO4).
В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO3 и H2SO4 в присутствии V2O5, либо окислением этилена и ацетилена HNO3 в присутствии PdCl2 или Pd(NO3)2, а также окислением пропилена жидким NO2. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из CO через формиат натрия: 
Свойства некоторых производных щавелевой кислоты:
| Соединение | Молярная масса | tпл, °C | tкип | d 20 4 | n 20 D |
|---|---|---|---|---|---|
| Диметилоксалат (COOCH3)2 | 118,088 | 54 | 163,5 | 1,148 (54 °C) | — |
| Диэтилоксалат (COOC2H5)2 | 146,14 | −40,6 | 185,4 | 1,0785 | 1,4104 |
| Дибутилоксалат (COOC4H9)2 | 202,24 | −29,6 | 245,5 | 0,9873 | 1,424 |
| Оксалилхлорид (COCl)2 | 126,93 | −12 | 64 | 1,43 | 1,434 (12,9 °C) |
| Оксамид (CONH2)2 | 88,072 | 419 | — | — | — |
| Циан (дициан) (CN)2 | 52,035 | −27,83 | −21,3 | 0,9577 (-26,89 °C) | — |
Применение
В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и иодоводорода:
Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:
Щавелевую кислоту и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова покрытий. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Он входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов.
Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.
Опасность
Щавелевая кислота и её соли токсичны, ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,2 мг/л.
Щавелевая кислота
| Щавелевая кислота | |
|---|---|
 | |
 | |
| Систематическое наименование | Этандиовая кислота |
| Хим. формула | HOOC-COOH |
| Состояние | Кристаллическое |
| Молярная масса | 90,04 г/моль |
| Плотность | 1,36 г/см³ |
| Т. плав. | |
| Т. всп. | 166 °C |
| Мол. теплоёмк. | 108,8 Дж/(моль·К) |
| Энтальпия образования | −817,38 кДж/моль |
| Энтальпия сгорания | −251,8 кДж/моль |
| Энтальпия растворения | −9,58 кДж/моль |
| Энтальпия сублимации | 90,58 кДж/моль |
| Давление пара | 0,001 ± 0,001 мм рт.ст. |
| pKa | 1,25; 4,14 |
| Растворимость в воде | 10 г/100г (20 °C); 25 г/100г (44,5 °C); 120 г/100г (100 °C) |
| Кристаллическая структура | Моноклинная |
| Дипольный момент | 0,1⋅10 −30 Кл·м |
| ГОСТ | ГОСТ 22180-76 |
| Рег. номер CAS | 144-62-7 |
| PubChem | 971 |
| Рег. номер EINECS | 205-634-3 |
| SMILES | |
| RTECS | RO2450000 |
| ChEBI | 16995 и 44583 |
| Номер ООН | 3261 |
| ChemSpider | 946 |
| ПДК | 0,2 мг/л (в воде водоёмов хозяйств бытового пользования) |
| Токсичность | токсична |
| Сигнальное слово | Опасно |
| Пиктограммы СГС | Пиктограммы СГС:  |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
Щавелевая кислота, также этандиовая кислота — органическое соединение, двухосновная предельная карбоновая кислота, с формулой HOOC-COOH, простейшая двухосновная кислота, первый член гомологического ряда двухосновных предельных карбоновых кислот. Принадлежит к сильным органическим кислотам. Обладает всеми химическими свойствами, характерными для карбоновых кислот. Соли и сложные эфиры щавелевой кислоты называются оксалатами. В природе содержится в щавеле, ревене, карамболе и некоторых других растениях в свободном виде и в виде оксалатов калия и кальция. Впервые щавелевая кислота синтезирована в 1824 году немецким химиком Фридрихом Вёлером из дициана.
Содержание
Получение
В промышленности щавелевую кислоту получают окислением углеводов, спиртов и гликолей смесью HNO3 и H2SO4 в присутствии V2O5, либо окислением этилена и ацетилена HNO3 в присутствии PdCl2 или Pd(NO3)2, а также окислением пропилена жидким NO2. Перспективен способ получения щавелевой кислоты из CO через формиат натрия:
NaOH + CO → HCOONa →−H2 NaOOC-COONa → H+ HOOC-COOH
Свойства
Применение
В лабораториях щавелевую кислоту иногда применяют для получения хлороводорода и йодоводорода:
Также щавелевая кислота используется для лабораторного синтеза диоксида хлора:
Щавелевая кислота и оксалаты находят применение в текстильной и кожевенной промышленности как протрава. Они служат компонентами анодных ванн для осаждения металлических покрытий — алюминия, титана и олова. Щавелевая кислота и оксалаты являются реагентами, используемыми в аналитической и органической химии. Они входят в составы для удаления ржавчины и оксидных плёнок на металле; применяются для осаждения редкоземельных элементов.
Производные щавелевой кислоты — диалкилоксалаты, главным образом диэтилоксалат и дибутилоксалат — применяются как растворители целлюлозы. Ряд сложных эфиров щавелевой кислоты и замещённых фенолов используются как хемилюминесцентные реагенты.
Щавелевая кислота является хорошим стимулятором работы мышц и нервов.
Опасность
Щавелевая кислота и её соли токсичны. Некоторые соли щавелевой кислоты, — оксалаты, в частности, оксалат кальция и оксалат магния очень плохо растворимы в воде и оседают в почечных лоханках в виде конкрементов различного размера (песок, камни), иногда причудливой формы (коралловые камни).
ПДК в воде водоёмов хозяйств бытового пользования — 0,2 мг/л.
Щавелевая кислота
Щавелевая кислота (этандиовая) – двухосновное карбоновое соединение, принадлежащее к классу сильных органических кислот.
Вещество широко распространено в природе, встречается в виде солей, эфиров, амидов, свободных изомеров. Главные источники щавелевой кислоты – свежие ревень, шпинат, щавель, листовой буряк. Данные продукты «поставляют» в организм железо и магний, необходимые для кроветворения, а также стимулируют работу кишечника.
Впервые этандиовая кислота синтезирована из дициана в 1824 году немецким биохимиком Фридрихом Велером. В промышленных масштабах ее получают путем окисления сахара азотной кислотой в присутствии катализатора реакции пятиокиси ванадия. В виде оксалата кальция соединение содержится во всех растениях.
Влияние на человеческий организм
Щавелевая кислота участвует в метаболизме эссенциальных макронутриентов, а также оказывает бактерицидное действие на пищеварительный тракт.
Суточная потребность в веществе составляет 20 – 30 миллиграмм. Верхний допустимый уровень потребления кислоты – 50 миллиграмм, превышение данного порога ведет к развитию симптомов передозировки в организме.
Карбоновое соединение применяют при следующих патологиях:
Помните, чрезмерное потребление щавелевой пищи ведёт к нарушению абсорбции кальция. Вследствие чего, в мочеполовых органах формируются оксалатные камни. При этом вредные кристаллы «идут» по мочевым протокам, травмируя слизистую оболочку и окрашиваясь кровяным пигментом в чёрный цвет. В результате у человека появляются острые боли в брюшной полости, паху и спине, затрудняется мочеиспускание, изменяется цвет урины.
Приём больших порций кислоты, помимо камнеобразования, вызывает следующие симптомы:
В тяжёлых случаях затрудняется дыхание и появляется боль в загрудинной области.
Кроме того, задержка этандиовой кислоты в организме может быть следствием нервных расстройств. Для стабилизации кислотно–щелочного равновесия, помимо снижения потребления щавелевых продуктов, принимают успокоительные комплексы. Если самостоятельно купировать симптомы избытка не удалось, нужно незамедлительно обратиться к гастроэнтерологу.
Применение
Благодаря бактерицидным и отбеливающим свойствам, щавелевая кислота с успехом используется в следующих отраслях промышленности:
Помимо этого, вещество используют при создании пищевых добавок и биологически – активных комплексов (как консервант).
Меры предосторожности
Щавелевая кислота, используемая в промышленности, относится к высокотоксичным реактивам третьего класса опасности. Поэтому, при работе с ней важно соблюдать технику безопасности.
При попадании технической кислоты на кожу поражённый покров обильно промывают водой, а при необходимости обращаются за медицинской помощью.
Природные источники
Кладезем этандиовой кислоты являются продукты растительного происхождения: концентрация вещества в листьях растений значительно выше, чем в стеблях и корнях.
| Наименование продукта | Содержание карбонового вещества на 100 грамм еды, миллиграмм |
|---|---|
| Щавель | 700 – 850 |
| Ревень | 850 |
| Шпинат | 600 – 750 |
| Буряк листовой (мангольд) | 500 – 670 |
| Спаржа | 640 |
| Бобы какао | 550 – 600 |
| Свёкла | 500 |
| Зерна пшеницы пророщенные | 270 |
| Арахис обжаренный | 180 |
| Черный шоколад | 110 |
| Петрушка | 100 |
| Кожура лимона, лайма | 90 |
| Лук-порей | 85 |
| Виноград | 26 |
| Сельдерей | 20 |
| Красная смородина | 19 |
| Баклажаны | 18 |
| Клубника | 16 |
| Горошек зеленый (свежий) | 15 |
| Малина | 14 |
| Пастернак посевной | 11 |
| Сливы | 10 |
| Чернослив | 6 |
| Спаржевая фасоль | 5,5 |
| Персики | 5 |
| Черная смородина | 4,5 |
| Белый хлеб | 4,5 |
| Черный чай | 4,5 |
| Апельсины | 4 |
| Морковь | 4 |
| Яблоки, груши | 3 |
| Томаты | 2 |
| Вишня | 1,5 |
| Огурцы | 1 |
Щавелевая кислота в малых количествах (0,3 – 2 миллиграмм) присутствует во всех молочных, мясных и рыбных изделиях.
Интересно, что в процессе термической обработки продуктов, вещество переходит в неорганическую форму, образуя с кальцием труднорастворимые соли (оксалаты). Регулярное потребление такой пищи, помимо камнеобразования, приводит к нарушению усвоения кальция, и как следствие, разрушению костной и хрящевой тканей.
Щавелевая кислота в пчеловодстве
Этандиовая кислота – эффективное средство борьбы с клещевым поражением пчёл (варроатозом, акарапидозом).
Устраняют инвазию путём мелкодисперстного опрыскивания насекомых щавелевым раствором. Для этого 20 грамм технической кислоты растворяют в литре тёплой и нежёсткой воды (получается двухпроцентный водный инсектицид). Состав готовят непосредственно перед применением.
Для уплотнения пчёл, из улья убирают перговые и полномедовые соты. После этого, поочерёдно вынимают рамки с насекомыми, опрыскивая их с обеих сторон. На обработку одной конструкции расходуется 10 – 12 миллилитров раствора.
В случае использования паров щавелевой кислоты в улье затворяют верхнюю камеру, а в нижнюю вводят 10 – 14 клубов дыма. Затем в рабочий отсек засыпают 2 грамма вещества (на каждые 10 – 15 обсиженных пчелами рамок), прогревая паяльной лампой выходную трубу (5 – 6 секунд). После этого нагреватель вводят в леток на 30 – 40 секунд, ожидая появления смога из «дымаря» улика. После окончания протравливания, в камеру нагнетают воздух при помощи автомобильного насоса (4 – 7 полных качков).
Обработку щавелевым соединением проводят 2 – 5 раз в год. Водный раствор целесообразно использовать при температуре окружающей среды не ниже 16 градусов, а пары кислоты не менее 10 градусов. Первичную обработку ульев проводят ранней весной, после массового облёта пчёл. При сильной инвазии процедуру повторяют спустя 7 – 12 дней. Вторичную обработку пчёл производят летом, после откачки товарного мёда и до начала подкормки насекомых. В случае возникновения потребности осеннего протравливания, процедуру проводят после выхода «тружениц» из расплода.
Вывод
Итак, щавелевая кислота – натуральное соединение, которое входит в состав продуктов растительного происхождения. Вещество способствует правильному кроветворению, ускорению обмена веществ, «дезинфекции» пищеварительного тракта. Главные источники этандиовой кислоты – щавель, шпинат, ревень, мангольд. Оптимальный уровень потребления элемента – 20 – 30 миллиграмм сутки. Однако важно учитывать, что избыток кислоты в организме чреват образованием оксалатных камней в мочевых органах. Поэтому людям с болезнями почек, ревматоидным артритом, мочекислым диабетом и подагрой целесообразно ограничить потребление данного вещества.
Больше свежей и актуальной информации о здоровье на нашем канале в Telegram. Подписывайтесь: https://t.me/foodandhealthru
Щавелевая кислота: применение и свойства
Применение щавелевой кислоты
Как и любая кислота, щавелевая благодаря своим уникальным свойствам применяется в следующих отраслях промышленности:
— химической (при изготовлении пластмасс, красителей, чернил, пиротехники);
— металлургической (для чистки металлов от коррозии, оксидов, накипи, ржавчины);
— текстильной и кожевенной (как протрава, при покраске шелка и шерсти);
— пчеловодстве (для обработки пчел);
— бытовой химии (входит в состав многих моющих средств 
и порошков в качестве отбеливающего и дезинфицирующего средства);
— аналитической химии (осадитель редкоземельных элементов);
— микроскопии (отбеливатель срезов);
— косметологии (отбеливающий компонент от веснушек);
— медицине и фармакологии;
— деревообрабатывающей.
Важность щавелевой кислоты для организма
Данное химическое соединение в организме человека – это промежуточный продукт, который выделяется с мочой как соли кальция. При нарушении минерального обмена соли данной кислоты принимают участие в образовании камней в мочевом пузыре и почках. Данная органическая кислота, содержащаяся в сырых овощах, очень полезна для нашего организма. Она легко соединяется с кальцием и способствует его усвоению. Щавелевая кислота в отварных овощах негативно сказывается на здоровье, так как она становится неорганической. Это приводит к связыванию кальция, а как результат – к нехватке его в костной ткани, что является причиной ее поражения. Суточное выделение щавелевой кислоты вместе с мочой у взрослого человека составляет 20 мг, у детей до 1, 29 мг/кг.
Меры предосторожности
Щавелевая кислота относится к горючим, высокотоксичным и ядовитым химическим реактивам, поэтому для работы с ней допускаются только те сотрудники лаборатории, которые прошли специальный инструктаж по соблюдению мер безопасности:
— работы проводить в специальной лабораторной посуде из стекла. Если лабораторная посуда будет из другого материла, кислота может вступить с ней в реакцию;
— во избежание попадания щавелевой кислоты на кожу, дыхательные пути, слизистые оболочки все исследования следует проводить: в резинотехнических изделиях (сапоги, прорезиненные фартуки, перчатки смотровые, перчатки нитриловые), защитных средствах (противогаз или респиратор, очки), спецодежда;
— во время использования щавелевой кислоты запрещается принимать пищу, пить, курить;
— после завершения работ необходимо лицо и руки тщательно промыть теплой водой с мылом или нейтрализующим средством (раствором питьевой соды);
— запрещается транспортировка и хранение щавелевой кислоты совместно с пищевыми продуктами;
— соблюдать меры противопожарной безопасности, если есть необходимость в использовании нагревательных приборов.
Нужно знать, что щавелевая кислота относится к сильным органическим кислотам, употребление ее в большом количестве может стать причиной раздражения слизистой пищевода, кишечника, желудка, кожи и дыхательных путей. При попадании данного химического реактива в организм может появиться жжение, кровавая рвота. Первая помощь в таких ситуациях – обильно промыть водой пораженный участок кожи. Хранить кислоту нужно в закрытой полиэтиленовой упаковке в хорошо вентилируемом помещении на поддонах.
Щавелевую кислоту купить
Щавелевую кислоту купить, борную кислоту купить, лимонную кислоту купить, молочную кислоту купить, как и любой другой химический реактив, можно в магазине химических реактивов Москва розница и опт «Прайм Кемикалс Групп». На нашем сайте есть все, что нужно современной научной или производственной лаборатории. Покупая любой товар в нашем интернет-магазине, вы приобретаете товар c сертификатом качества, отвечающий всем стандартам ГОСТ по доступным ценам и исключаете возможность покупки подделки.
“Prime Chemicals Group” – гарантия качества предлагаемой продукции.
Щавелевую кислоту купить с доставкой по городу и области можно Выгодно!